목차
서문 = ⅲ
학생들에게 주는 글 = ⅸ
1 구조와 결합 ; 산과 염기 = 1
 1.1 원자의 구조 = 3
 1.2 전자 배치 = 5
 1.3 화학결합 이론 = 6
 1.4 화학결합의 성질 = 7
 1.5 공유결합의 형성 : 원자가결합 이론 = 11
 1.6 혼성화 : sp³ 오비탈과 메테인의 구조 = 12
 1.7 혼성화 : sp³ 오비탈과 에테인의 구조 = 13
 1.8 혼성화 : sp² 오비탈과 에틸렌의 구조 = 14
 1.9 혼성화 : sp 오비탈과 아세틸렌의 구조 = 17
 1.10 극성 공유결합 : 전기음성도 = 19
 1.11 산과 염기 : BrØnsted-Lowry의 정의 = 22
 1.12 산과 염기 : Lewis의 정의 = 27
2 유기화합물의 성질 : 알케인 = 39
 2.1 작용기 = 40
 2.2 알케인과 알킬기 : 이성질체 = 45
 2.3 가지 달린 알케인의 명명 = 51
 2.4 알케인의 성질 = 55
 2.5 에테인의 형태 = 56
 2.6 화학구조의 표기 = 58
 2.7 사이클로알케인 = 60
 2.8 사이클로알케인의 시스-트란스 이성질화 = 62
 2.9 사이클로알케인의 형태 = 64
 2.10 사이클로헥세인의 축방향 및 수평방향 결합 = 66
 2.11 사이클로헥세인의 형태 유동성 = 68
3 유기반응의 성질 : 알켄 = 81
 3.1 알켄의 명명법 = 82
 3.2 알켄의 전자구조 = 85
 3.3 알켄의 시스-트란스 이성질체 = 86
 3.4 순위결정 규칙 : E, Z 명명법 = 89
 3.5 유기반응의 종류 = 93
 3.6 반응 메카니즘 = 95
 3.7 유기반응 메카니즘 : 에틸렌의 HCI의 첨가 = 99
 3.8 반응 에너지 도표와 전이상태 = 102
 3.9 반응 중간체 = 104
4 알켄과 알카인의 반응 = 119
 4.1 알켄에 HX의 첨가 : 할로젠화수소화 반응 = 120
 4.2 알켄 첨가반응의 배향성 : Markovnikov 법칙 = 121
 4.3 카르보양이온의 구조와 안정성 = 124
 4.4 알켄에 H₂O의 첨가 : 수화반응 = 125
 4.5 알켄에 X₂의 첨가 : 할로겐화 반응 = 127
 4.6 알켄에 수소의 첨가 : 수소화반응 = 130
 4.7 알켄의 산화 : 하이드록시화 반응 및 분해 반응 = 131
 4.8 알켄의 생물학적 첨가반응 = 133
 4.9 알켄에 라디칼의 첨가 : 폴리머 = 134
 4.10 콘쥬게이션 다이엔 = 137
 4.11 알릴 카르보양이온의 안정성 : 공명 = 139
 4.12 공명구조 그리기 및 해석 = 141
 4.13 알카인과 알카인의 반응 = 145
5 방향족 화합물
 5.1 벤젠의 구조 : Kekul<TEX>$$\acute e$$</TEX>의 제안 = 164
 5.2 벤젠의 구조 : 공명 = 165
 5.3 방향족 화합물의 명명 = 167
 5.4 친전자성 방향족 치환반응 : 브롬화 반응 = 170
 5.5 기타 친전자성 방향족 치환반응 = 174
 5.6 Friedel-Crafts 알킬화 및 아실화 반응 = 176
 5.7 친전자성 치환반응에서의 치환기 효과 = 178
 5.8 치환기 효과에 대한 설명 = 180
 5.9 방향족 화합물의 산화와 환원 = 184
 5.10 여러고리 방향족 탄화수소 = 185
 5.11 유기합성 = 187
6 입체화학 = 203
 6.1 입체화학과 사면체형 탄소 = 204
 6.2 분자가 손잡이 성질을 갖는 이유 : 카이랄성 = 206
 6.3 광학활성 = 211
 6.4 고유 광회전도 = 212
 6.5 Pasteur의 거울상이성질체 발견 = 213
 6.6 공간배열 순위결정 규칙 = 214
 6.7 부분입체 이성질체 = 219
 6.8 메소 화합물 = 222
 6.9 두개 이상의 입체중심을 가진 화합물 = 224
 6.10 라세미 혼합물, 거울상이성질체의 분리 = 225
 6.11 입체이성질체의 물리적 성질 = 228
 6.12 이성질화의 요점정리 = 229
 6.13 자연계의 카이랄성 = 231
7 할로젠화 알킬 = 243
 7.1 할로젠화 알킬의 명명법 = 244
 7.2 할로젠화알킬의 제법 = 245
 7.3 할로젠화 알킬의 반응 : Grignard 시약 = 248
 7.4 친핵성 치환반응 = 250
 7.5 <TEX>$$S_N$$</TEX>2 반응 = 253
 7.6 <TEX>$$S_N$$</TEX>1 반응 = 258
 7.7 제거반응 : E2 반응 = 262
 7.8 제거반응 : E1 반응 = 264
 7.9 <TEX>$$S_N$$</TEX>1, <TEX>$$S_N$$</TEX>2, E1, E2 반응의 반응성 요약 = 266
 7.10 생체내 치환반응 = 267
8 알코올, 페놀 및 에터 = 279
 8.1 알코올, 페놀 및 에터의 명명 = 280
 8.2 알코올, 페놀 및 에터의 성질 : 수소결합 = 283
 8.3 알코올과 페놀의 성질 : 산도 = 284
 8.4 알코올의 합성 = 286
 8.5 알코올의 반응 = 289
 8.6 페놀의 합성과 반응 = 295
 8.7 에터의 합성과 반응 = 298
 8.8 고리형 에터 : 에폭사이드 = 299
 8.9 싸이올 및 설파이드 = 302
9 알데하이드와 케톤 : 친핵성 첨가반응 = 317
 9.1 카보닐 화합물의 성질 = 318
 9.2 알데하이드와 케톤의 명명법 = 320
 9.3 알데하이드와 케톤의 합성 = 322
 9.4 알데하이드의 산화 = 324
 9.5 알데하이드와 케톤의 친핵성 첨가반응 : 환원반응 = 325
 9.6 물의 친핵성 첨가반응 : 수화반응 = 327
 9.7 알코올의 친핵성 첨가반응 : 아세탈 형성 = 329
 9.8 아민의 친핵성 첨가반응 : 이민 형성 = 331
 9.9 Grignard 시약의 친핵성 첨가반응 : 알코올 형성 = 333
 9.10 콘쥬게이션 친핵성 첨가반응 = 336
 9.11 생물학적 친핵성 첨가반응 = 338
10 카복실산과 유도체
 10.1 카복실산과 유도체의 명명법 = 350
 10.2 카복실산의 분포와 성질 = 355
 10.3 카복실산의 제법 = 358
 10.4 친핵성 아실 치환반응 = 360
 10.5 카복실산의 반응 = 363
 10.6 산 할로젠화물의 화학 = 366
 10.7 산 무수물의 화학 = 369
 10.8 에스터의 화학 = 371
 10.9 아마이드의 화학 = 377
 10.10 나이트릴의 화학 = 379
 10.11 카보닐 화합물의 중합체 : 나일론과 플리에스터 = 383
11 카보닐 알파 치환반응과 축합반응 = 401
 11.1 케토-엔올 토토머화 = 402
 11.2 엔올의 반응성 : 알파 치환 반응의 메카니즘 = 406
 11.3 케톤과 알데하이드의 알파 할로젠화 반응 = 407
 11.4 알파 수소 원자의 산도 : 엔올산 이온의 형성 = 409
 11.5 엔올산 이온의 반응성 = 413
 11.6 엔올산 이온의 알킬화 = 414
 11.7 카보닐 축합 반응 = 417
 11.8 알데하이드와 케톤의 축합반응 : 알돌 반응 = 419
 11.9 알돌 생성물의 탈수반응 : 엔온 합성 = 421
 11.10 에스터 축합 반응 : Claisen 축합 반응 = 423
 11.11 생물학적 카보닐 축합반응 = 425
12 아민 = 439
 12.1 아민의 명명법 = 440
 12.2 아민의 구조와 성질 = 443
 12.3 아민의 염기도 = 444
 12.4 아민 합성법 = 447
 12.5 아민의 반응 = 454
 12.6 이종원자 고리 아민 = 454
 12.7 천연 아민 : 알칼로이드 = 459
13 구조 결정 = 469
 13.1 적외선 분광법과 전자기 스펙트럼 = 470
 13.2 유기 분자의 적외선 분광법 = 474
 13.3 자외선 분광법 = 479
 13.4 자외선 스펙트럼 해석 : 콘쥬게이션 효과 = 481
 13.5 핵자기 공명 분광법 = 482
 13.6 NMR 흡수의 성질 = 484
 13.7 화학적 이동 = 487
 13.8 <TEX>$${}^{1}$$</TEX>H NMR 스펙트럼에서 화학적 이동 = 488
 13.9 <TEX>$${}^{1}$$</TEX>H NMR 스펙트럼의 적분 : 양성자 수 세기 = 490
 13.10 <TEX>$${}^{1}$$</TEX>H NMR스펙트럼에서 스핀 - 스핀 갈라짐 = 491
 13.11 <TEX>$${}^{1}$$</TEX>H NMR 스펙트럼의 이용 = 496
 13.12 <TEX>$${}^{13}$$</TEX>C NMR 분광법 = 497
14 생체분자 : 탄수화물 = 509
 14.1 탄수화물의 분류 = 510
 14.2 단당류의 입체 배열 : Fischer 투영 = 512
 14.3 D, L 당류 = 515
 14.4 알도오스들의 입체 배열 = 517
 14.5 단당류의 고리형 구조 : 헤미아세탈 형성 = 519
 14.6 단당류의 아노머 : 변광회전 = 522
 14.7 단당류의 반응 = 524
 14.8 이당류 = 529
 14.9 다당류 = 531
 14.10 기타 중요한 탄수화물 = 534
 14.11 세포표면 탄수화물과 탄수화물 백신 = 535
15 생체분자 : 아미노산, 펩타이드, 단백질 = 545
 15.1 아미노산의 구조 = 546
 15.2 등전점 = 552
 15.3 펩타이드와 단백질 = 555
 15.4 펩타이드에서 공유결합 = 557
 15.5 펩타이드의 구조 결정 : 아미노산 분석 = 558
 15.6 펩타이드의 아미노산 서열결정 : Edman 분해 = 560
 15.7 펩타이드 합성 = 562
 15.8 단백질의 분류 = 565
 15.9 단백질 구조 = 567
 15.10 효소 = 571
 15.11 효소는 어떻게 작용하는가? 시트르산 생성효소 = 573
16 생체분자 : 지방질과 핵산 = 585
 16.1 지방질 = 586
 16.2 유지 = 586
 16.3 비누 = 590
 16.4 인산지방질 = 592
 16.5 스테로이드 = 594
 16.6 핵산과 뉴클레오타이드 = 597
 16.7 DNA의 구조 = 598
 16.8 DNA에서 염기쌍 형성 : Watson-Crick 모형 = 601
 16.9 핵산과 유전 = 604
 16.10 DNA 복제 = 605
 16.11 RNA의 구조와 합성 : 전사 = 606
 16.12 RNA와 단백질 생합성 : 번역 = 608
 16.13 DNA의 염기 서열 결정 (DNA Sequencing) = 612
 16.14 중합효소 연쇄반응 (Polymerase Chain Reaction, PCR) = 614
17 대사 경로의 유기화학 = 623
 17.1 대사와 생화학 에너지 = 624
 17.2 지방의 분해대사 : β-산화 경로 = 628
 17.3 탄수화물의 분해대사 : 해당작용 = 634
 17.4 시트르산 회로 = 639
 17.5 단백질 분해대사 : 아미노기 전달반응 = 642
 17.6 대사경로의 유기화학 요약 = 645
부록 = 653
 A 다작용기 유기화합물의 명명법 = 653
 B Answer to Selected in-Chapter Problems = 661
찾아보기 = 685