목차

저자 서문 = ⅴ

역자 서문 = ⅸ

Chapter 1 화학결합에 대한 간단한 모형 = 1

 1.1 유기화학 분야 = 1

 1.2 간단한 원자구조 = 3

 1.3 이온결합 = 4

 1.4 공유결합 = 5

 1.5 Lewis 구조 = 6

 1.6 공유이온 = 10

 1.7 형식전하 = 11

 1.8 공명 = 15

 1.9 극성결합 = 16

 1.10 분자의 모양 = 18

 1.11 쌍극자 능률 = 21

 추가문제 = 23

Chapter 2 유기화합물 = 27

 2.1 통상적 결합상태 = 27

 2.2 결합세기와 결합길이 = 28

 2.3 구조이성질체 = 31

 2.4 불포화도 = 35

 2.5 물리적 성질과 분자구조 = 40

 2.6 녹는점, 끓는점 및 용해도 = 42

 2.7 작용기의 도입 = 45

 추가문제 = 48

Chapter 3 궤도함수와 결합 = 53

 3.1 원자궤도함수 = 53

 3.2 분자궤도함수 = 57

 3.3 단일결합과 s<TEX>$$p^{3}$$</TEX> 혼성 = 60

 3.4 이중결합과 s<TEX>$$p^{3}$$</TEX> 혼성 = 63

 3.5 삼중결합과 sp 혼성 = 68

 3.6 공명과 MO이론 = 69

 3.7 공명구조의 규칙 = 72

 3.8 공명 상호작용의 형태 = 77

 3.9 분자궤도함수 에너지 = 84

 추가문제 = 86

Chapter 4 산-염기 반응 = 91

 4.1 정의 = 91

 4.2 산-염기 평형 = 94

 4.3 산-염기 반응의 속도 = 99

 4.4 산도에 대한 수소에 결합된 원자의 효과 = 102

 4.5 유발효과 = 104

 4.6 수소결합 = 106

 4.7 혼성 = 107

 4.8 공명 = 108

 4.9 산과 염기 표 = 114

 4.10 작용기의 산도와 염기도 그리고 용매 = 118

 추가문제 = 122

Chapter 5 작용기와 명명법Ⅰ = 125

 5.1 알케인 = 125

 5.2 알케인의 보편적인 명명법 = 128

 5.3 알케인의 체계적 명명법 = 129

 5.4 사이클로알케인의 체계적 명명법 = 136

 5.5 알켄 = 137

 5.6 알카인 = 140

 5.7 할로겐화 알킬 = 142

 5.8 알코올 = 143

 5.9 에터 = 145

 5.10 아민 = 147

 추가문제 = 150

Chapter 6 입체화학 Ⅰ: 시스-트랜스 이성질체와 회전배열 = 155

 6.1 시스-트랜스 이성질체 = 156

 6.2 시스-트랜스 이성질체의 위치배열의 결정 = 159

 6.3 회전배열 = 163

 6.4 고리분자의 회전배열 = 170

 6.5 사이클로헥세인의 회전배열 = 172

 6.6 다른 고리의 회전배열 = 176

 6.7 1개의 치환기를 가진 사이클로헥세인이 회전배열 = 177

 6.8 2개 혹은 그 이상의 치환기를 가진 사이클로헥세인의 회전뱅려 = 180

 추가문제 = 186

Chapter 7 입체화학 Ⅱ: 카이랄분자 = 189

 7.1 카이랄분자 = 189

 7.2 카이랄분자의 인식 = 190

 7.3 거울상이성질체의 위치배열의 결정 = 193

 7.4 거울상이성질체의 성질 = 196

 7.5 다중 카이랄성 중심을 가진 분자 = 199

 7.6 입체이성질체와 고리화합물 = 203

 7.7 분할-거울상체의 분리 = 205

 7.8 Fischer 투영도 - 206

 7.9 거울상이성질체를 생성하는 반응 = 209

 7.10 다른 카이랄화합물 = 210

 추가문제 = 213

Chapter 8 친핵성 치환반응 = 217

 8.1 일바반응 = 217

 8.2 반응 메카니즘 = 219

 8.3 이분자 친핵성 치환반응 = 219

 8.4 <TEX>$$S_N$$</TEX>2 반응의 입체화학 = 221

 8.5 <TEX>$$S_N$$</TEX> 반응의 속도에 대한 치환기의 효과 = 224

 8.6 일분자 친핵성 치환반응 = 228

 8.7 <TEX>$$S_N$$</TEX>1 반응의 속도에 미치는 치환기 효과 = 232

 8.8 <TEX>$$S_N$$</TEX>1 반응의 입체화학 = 234

 8.9 이탈기 = 237

 8.10 친핵체 = 242

 8.11 용매효과 = 245

 8.12 <TEX>$$S_N$$</TEX>1과 <TEX>$$S_N$$</TEX>2반응 간의 경쟁 = 248

 8.13 분자내 반응 = 251

 8.14 경쟁반응 = 253

 추가문제 = 258

Chapter 9 제거반응 = 265

 9.1 일반 반응 = 265

 9.2 이분자 제거반응 = 266

 9.3 E2 반응의 입체화학 = 268

 9.4 제거의 방향 = 274

 9.5 일분자 제거 = 281

 9.6 E1 반응의 위치화학과 입체화학 = 283

 9.7 제거와 치환반응 간의 경쟁 = 185

 추가문제 = 291

Chapter 10 치환과 제거반응의 합성에 이용: 작용기의 상호변환 = 295

 10.1 치환반응 = 295

 10.2 알코올의 제조 = 296

 10.3 에터의 제조 = 299

 10.4 에스터의 제조 = 304

 10.5 할로겐화알킬의 제조 = 305

 10.6 아민의 제조 = 309

 10.7 탄화수소의 제조 = 313

 10.8 탄소-탄소결합의 형성 = 314

 10.9 인과 황 친핵체 = 316

 10.10 에폭사이드의 고리열림 = 317

 10.11 할로겐화 수소의 제거 = 320

 10.12 알카인의 제조 = 321

 10.13 탈수 = 322

 10.14 탄소-산소 이중결합 형성에 대한 제거반응; 산화반응 = 324

 10.15 유기합성의 전략 = 328

 추가문제 = 335

Chapter 11 탄소-탄소 이중결합과 삼중결합에 대한 첨가반응 = 341

 11.1 일반 메카니즘 =3 42

 11.2 할로겐화 수소의 첨가 = 343

 11.3 물의 첨가（수화） = 349

 11.4 할로겐의 첨가 = 350

 11.5 할로하이드린 형성 = 355

 11.6 옥시수은화반응-환원 = 358

 11.7 수소화붕소 첨가반응-산화반응 = 361

 11.8 카벤의 첨가 = 368

 11.9 에폭시화반응 = 371

 11.10 하이드록실화반응 = 372

 11.11 가오존 분해 = 374

 11.12 촉매 수소화반응 = 377

 11.13 콘쥬게이트 다이엔의 첨가 = 379

 11.14 합성 = 382

 추가문제 = 387

Chapter 12 작용기와 명명법 Ⅱ = 393

 12.1 방향족 탄화수소 = 393

 12.2 페놀 = 396

 12.3 알데하이드와 케톤 = 398

 12.4 카복실산 = 402

 12.5 카복실산 유도체 = 404

 12.6 황과 인 화합물 = 411

 12.7 카복실산 유도체 = 404

 추가문제 = 417

Chapter 13 적외선 분광학 = 421

 13.1 전자기 복사선 = 421

 13.2 분자와 전자 복사선의 상호관계 = 423

 13.3 전자기 스펙트럼 = 425

 13.4 적외선 분광학 = 426

 13.5 일반화 = 427

 13.6 수소 영역 = 429

 13.7 삼중결합 영역 = 434

 13.8 이중결합 영역 = 435

 13.9 지문 영역 = 438

 13.10 IR 스펙트럼의 해석 = 440

 추가문제 = 450

Chapter 14 핵자기공명 분광학 = 459

 14.1 양성자 자기공명 분광학 = 459

 14.2 <TEX>$${}^{l}$$</TEX>H-NMR의 이론 = 460

 14.3 화학적 이동 = 463

 14.4 스핀 짝지음 = 472

 14.5 복잡한 짝지음 = 478

 14.6 화학적 교환 = 479

 14.7 중수소 = 479

 14.8 <TEX>$${}^{l}$$</TEX>H-NMR 스펙트럼의 해석 = 481

 14.9 탄소-13 자기공명 분광학 = 486

 14.10 IR과 NMR 스펙트럼을 이용한 문제풀이 = 496

 추가문제 = 508

Chapter 15 자외선-가시선 분광학과 질량 분광법 = 521

 15.1 자외선-가시선 분광학 = 521

 15.2 전자전이의 형태 = 524

 15.3 구조결정에서 UV-가시선 분광학 = 527

 15.4 질량 분광법 = 528

 15.5 분자식의 결정 = 530

 15.6 분자이온의 토막내기 = 533

 추가문제 = 543

Chapter 16 벤젠과 방향족 화합물 = 549

 16.1 벤젠 = 549

 16.2 벤젠의 공명에너지 = 551

 16.3 고리 콘쥬게이트 분자에 대한 분자궤도 모델 = 552

 16.4 Huckel 규칙 = 557

 16.6 사이클로옥타테트라엔 = 559

 16.7 헤테로 고리 방향족 화합물 = 559

 16.8 다고리 방향족 탄화수소 = 562

 16.9 NMR과 방향족성 = 563

 16.10 아뉼렌 = 564

 16.11 방향족성과 반방향족성 이온 = 566

 추가문제 = 568

Chapter 17 방향족 치환반응 = 573

 17.1 친전자성 방향족 치환반응에 대한 메카니즘 = 573

 17.2 치환기 효과 = 575

 17.3 다중 치환효과 = 583

 17.4 나이트로화반응 = 585

 17.5 할로겐화반응 = 587

 17.6 설폰화반응 = 590

 17.7 Friedel-Crafts 알킬화반응 = 591

 17.8 Friedel-Crafts 아실화반응 = 595

 17.9 다 고리방향족 화합물의 친전자성 치환반응 = 597

 17.10 친핵성 방향족 치환반응: 다이아조늄 이온 = 599

 17.11 친핵성 방향족 지환반응: 첨가-제거반응 = 602

 17.12 친핵성 방향족 치환반응: 제거-첨가반응 = 604

 17.13 몇 가지 추가적인 유용한 반응 = 606

 17.14 방향족 화합물의 합성 = 609

 추가문제 = 619

Chapter 18 카보닐기에 대한 첨가: 알데하이드와 케톤의 반응 = 627

 18.1 일반 메카니즘 = 628

 18.2 수소화물의 첨가: 알데하이드와 케톤의 환원 = 629

 18.3 물의 첨가 = 632

 18.4 시안화 수소의 첨가 = 636

 18.5 유기금속 친핵체의 성질과 제조 = 639

 18.6 유기금속 친핵체의 첨가반응 = 641

 18.7 인 일라이드의 첨가: Wittig 반응 = 646

 18.8 질소 친핵체의 첨가 = 651

 18.9 질소 친핵체의 첨가 = 651

 18.10 콘쥬게이트 첨가 = 663

 18.11 합성 = 667

 추가문제 = 672

Chapter 19 카보닐기에서 치환: 카복실산과 유도체의 반응 = 679

 19.1 일반 메카니즘 = 679

 19.2 염화 아실의 제조 = 684

 19.3 무수물의 제조 = 686

 19.4 에스터의 제조 = 687

 19.5 카복실산의 제조 = 690

 19.6 아마이드의 제조 = 698

 19.7 수소화물 친핵체와 반응 = 700

 19.8 알데하이드로 산유도체의 환원 = 704

 19.9 유기금속 친핵체와의 반응 = 706

 19.10 케논의 제조 = 708

 19.11 황과 인산의 유도체 = 710

 추가문제 = 715

Chapter 20 엔올산 에스터와 탄소 친핵체 = 723

 20.1 엔올과 엔올산 음이온 = 724

 20.2 α-탄소의 할로겐화 반응 = 727

 20.3 엔올산 음이온의 알킬화 = 729

 20.4 더 안정화된 음이온의 알킬화 = 731

 20.5 알돌축합 = 738

 20.6 에스터 축합 = 745

 20.7 탄소와 산소 이탈기 = 750

 20.8 엔아민 = 752

 20.9 다른 탄소 친핵체 = 754

 20.10 콘쥬게이트 첨가 = 757

 20.11 합성 = 761

 추가문제 = 766

Chapter 21 라디칼 화학 = 775

 21.1 라디칼 = 775

 21.2 라디칼의 안정성 = 776

 21.3 탄소 라디칼의 기하구조 \ 778

 21.4 라디칼의 생성 = 778

 21.5 일반적인 라디칼 반응 = 780

 21.6 할로겐화 반응 = 782

 21.7 할로겐이탈반응 = 789

 21.8 자동산화반응 = 789

 21.9 알켄에 대한 라디칼 첨가바응 = 791

 21.10 환원과 라디칼 음이온 = 794

 추가문제 = 801

Chapter 22 고리형 협동반응 = 805

 22.1 고리형 협동반응 = 805

 22.2 콘쥬게이트 분자에 대한 MO설 = 808

 22.3 전자고리화 반응 = 813

 22.4 전자고리화 반응의 예 = 819

 22.5 고리화 첨가반응 = 821

 22.6 Diels-Alder 반응 = 824

 22.7 다른 고리화 첨가반응 = 830

 22.8 시그마결합 자리옮김반응 = 832

 22.9 시그마결합 자리옮김의 예 = 836

 22.10 전자-결핍 중심에 대한 자리옮김 = 839

 추가문제 = 845

Chapter 23 유기화합의 합성 = 853

 23.1 알코올에 대한 보호기 = 853

 23.2 알데하이드와 케톤에 대한 보호기 = 857

 23.3 카복실산에 대한 보호기 = 858

 23.4 아민에 대한 보호기 = 860

 23.5 역합성분석 = 862

 23.6 합성 예 = 866

 23.7 탄소-탄소 결합을 형성하는 반응 = 870

 23.8 작용기의 제조 = 871

 추가문제 = 886

Chapter 24 합성중합체 = 889

 24.1 라디칼 연쇄 중합반응 = 889

 24.2 중합체의 구조 = 893

 24.3 이온성 중합반응 = 896

 24.4 배위 중합화반응 = 898

 24.5 중합체의 물리적 성질 = 899

 24.6 주 열가소성 플라스틱 첨가중합체 = 901

 24.7 탄성체 = 903

 24.8 축합중합체 = 905

 24.9 열경화성 중합체 = 911

 24.10 중합체의 화학적 성질 = 913

Chapter 25 탄수화물 = 919

 25.1 탄수화물의 구조 = 919

 25.2 탄수화물의 입체화학 = 920

 25.3 단당류의 고리화 반응 = 923

 25.4 단당류의 반응 = 928

 25.5 글루코오스에 대한 Fischer 구조 증명 = 934

 25.6 이당류 = 939

 25.7 다당류 = 940

 25.8 다른 탄수화물-포함 화합물 = 943

 추가문제 = 945

Chapter 26 아미노산, 펩타이드 및 단백질 = 949

 26.1 아미노산 = 949

 26.2 아미노산의 산-염기 화학 = 952

 26.3 아미노산의 화학적 반응 = 956

 26.4 아미노산의 실험실적 합성 = 957

 26.5 펩타이드와 단백질 = 961

 26.6 펩타이드의 배열 = 963

 26.7 펩타이드의 실험실적 합성 = 971

 26.8 단백질 구조 = 978

 26.9 효소 = 979

 추가문제 = 981

Chapter 27 뉴클리오티드와 핵산 = 985

 27.1 뉴클리오시드와 뉴클리오티드 = 985

 27.2 DNA와 RNA의 구조 = 988

 27.3 복사, 전사 및 번역 = 992

 27.4 DNA 결합순서 결정 = 996

 27.5 DNA의 실험실 합성 = 999

 추감누제 = 1001

Chapter 28 다른 천연물 = 1005

 28.1 터펜 = 1005

 28.2 모노터펜 = 1007

 28.3 세스퀴터펜 = 1011

 28.4 더 큰 터펜 = 1014

 28.5 스테로이드 = 1017

 28.6 스테로이드의 = 1020

 28.7 알카로이드 = 1023

 28.8 지방과 관련 화합물 = 1025

 28.9 프로스타글란딘 = 1027

 추가문제 = 1029

부록 = A-1

용어 = G-1

찾아보기 = Ⅰ-1