목차

역자서문

1장 구조와 결합 = 1

 1.1 주기율표 = 2

 1.2 결합 = 5

 1.3 루이스 구조 = 8

 1.4 루조 이성질체 = 12

 1.5 공명 = 13

 1.6 분자 모양 결정하기 = 17

 1.7 유기 분자 구조 그리기 = 21

 1.8 혼성화 = 25

 1.9 에테인, 에틸렌 및 아세틸렌 = 30

 1.10 결합 길이와 결합 세기 = 35

 1.11 전기음성도와 결합 극성 = 37

 1.12 분자의 극성 = 39

 1.13 캡사이신 - 대표적인 유기 분자 = 40

 핵심 개념 - 구조와 결합 = 40

 문제 = 42

2장 산과 염기 = 47

 2.1 브뢴스테드 - 로우리 산과 염기 = 48

 2.2 브뢴스테드 - 로우리 산과 염기의 반응 = 49

 2.3 산의 세기와 p<TEX>$$K_a$$</TEX> = 52

 2.4 산-염기 반응의 결과 예측 = 54

 2.5 산의 세기를 결정하는 요인들 = 56

 2.6 흔히 쓰는 산과 염기 = 64

 2.7 루이스 산과 염기 = 66

 핵심 개념 - 산과 염기 = 68

 문제 = 69

3장 유기 분자와 작용기 및 유기 반응의 이해 = 73

 3.1 작용기 = 74

 3.2 작용기의 개관 = 75

 3.3 분자간힘 = 79

 3.4 물리적 성질 = 83

 3.5 작용기와 반응성 = 89

 3.6 생체분자 = 90

 3.7 유기 반응의 반응식 작성 = 92

 3.8 유기 반응의 종류 = 92

 3.8 유기반응의 종류 = 92

 3.9 화학 결합의 끊어짐과 형성 = 94

 3.10 결합 해리 에너지 = 98

 3.11 열역학 = 102

 3.12 에너지 도표 = 104

 3.13 반응속도론 = 107

 3.14 촉매 = 110

 핵심 개념 - 유기 분자와 작용기 및 유기 반응의 이해 = 111

 문제 = 115

4장 알케인과 라디칼 = 121

 4.1 알케인 - 서론 = 122

 4.2 사이클로알케인 = 126

 4.3 명명법 서론 = 126

 4.4 알케인 명명법 = 127

 4.5 사이클로알케인 명명법 = 133

 4.6 관용명 = 136

 4.7 알케인의 물리적 성질 = 136

 4.8 사슬형 알케인의 형태 = 136

 4.9 사이클로알케인 - 서론 = 142

 4.10 사이클로헥세인 = 143

 4.11 치환된 사이클로알케인 = 146

 4.12 알케인의 산화 = 150

 4.13 라디칼 반응 - 서론 = 152

 4.14 라디칼 반응의 일반적 특성 = 153

 4.15 알케인의 할로젠화 = 155

 4.16 할로젠화 반응 메커니즘 = 156

 핵심 개념 - 알케인과 라디칼 = 157

 문제 = 159

5장 입체화학 = 163

 5.1 녹말과 셀룰로스 = 164

 5.2 이성질체의 종류 = 166

 5.3 카이랄과 비카이랄 분자 = 167

 5.4 입체 중심 = 169

 5.5 고리 화합물의 입체 중심 = 172

 5.6 입체 중심의 R배열과 S배열 = 174

 5.7 부분입체이성질체 = 178

 5.8 메조 화합물 = 180

 5.9 두 개 이상의 입체 중심을 갖는 화합물의 R 또는 S배열 지정 = 182

 5.10 이성질체 - 요약 = 183

 5.11 입체이성질체의 물리적 성질 = 183

 5.12 거울상이성질체의 화학적 성질과 카이랄 의약품 = 188

 핵심 개념 - 입체화학 = 189

 문제 = 191

6장 알켄과 알카인 = 195

 6.1 서론 = 196

 6.2 불포화도(수소결핍지수)의 계산 = 197

 6.3 알켄의 명명법 = 199

 6.4 알켄의 물리적 성질 = 202

 6.5 중요한 알켄 = 203

 6.6 첨가 반응 개론 = 204

 6.7 알켄의 할로젠화수소첨가 - HX의 친전자성 첨가 = 205

 6.8 탄소양이온의 안정도 = 207

 6.9 하몬드 가정 = 208

 6.10 마르코프니코프 규칙 = 210

 6.11 수화 - 물의 친전자성 첨가 = 212

 6.12 할로젠화 - 할로젠의 첨가 = 213

 6.13 이중 결합의 라디칼 첨가 반응 = 216

 6.14 고분자와 중합 = 217

 6.15 알카인의 구조 = 220

 6.16 알카인의 명명법 = 221

 6.17 알카인의 물리적 성질 = 222

 6.18 알카인 반응 개론 = 222

 6.19 알카인의 할로젠화수소첨가 = 224

 6.20 할로젠의 첨가(알카인) = 226

 6.21 물의 첨가 = 227

 핵심 개념 - 알켄과 알카인 = 230

 문제 = 232

7장 산화-환원 = 235

 7.1 서론 = 236

 7.2 환원제 = 236

 7.3 알켄의 환원 = 237

 7.4 알카인의 환원 = 241

 7.5 산화제 = 244

 7.6 에폭시화 = 245

 7.7 다이하이드록시화 = 246

 7.8 알켄의 산화성 분해 = 247

 7.9 알카인의 산화성 분해 = 249

 핵심 개념 - 산화 - 환원 = 250

 문제 = 251

8장 할로젠화 알킬 치환 반응과 제거 반응 = 253

 8.1 명명법 = 254

 8.2 할로젠화 알킬의 물리적 성질 = 256

 8.3 할로젠화 알킬의 친핵성 치환 반응 = 256

 8.4 이탈기 = 258

 8.5 친핵체 = 259

 8.6 용매 효과 = 260

 8.7 친핵성 치환 반응의 메커니즘 = 261

 8.8 <TEX>$$S_N$$</TEX>2 반응 메커니즘 = 262

 8.9 아세틸라이드 음이온의 반응 = 266

 8.10 <TEX>$$S_N$$</TEX>2 반응의 응용 = 267

 8.11 <TEX>$$S_N$$</TEX>1 메커니즘 = 269

 8.12 <TEX>$$S_N$$</TEX>1과 <TEX>$$S_N$$</TEX>2 반응의 조건 = 274

 8.13 할로젠화 바이닐과 할로젠화 아릴 = 279

 8.14 유기합성 = 279

 8.15 제거 반응 = 281

 8.16 E2 반응과 알카인 제법 = 289

 핵심 개념 - 할로젠화 알킬 치환 반응과 제거 반응 = 291

 문제 = 292

9장 알코올, 에테르 및 에폭사이드 = 299

 9.1 서론 : 구조와 결합 = 300

 9.2 명명법 = 301

 9.3 주요 알코올, 에테르, 에폭사이드 및 물리적 성질 = 305

 9.4 알코올, 에테르 및 에폭사이드의 제법 = 305

 9.5 알코올, 에테르 및 에폭사이드의 반응에서 나타나는 일반적인 특징 = 307

 9.6 알코올의 할로젠화 알킬로의 전환 = 311

 9.7 에테르의 반응 = 315

 9.8 에폭사이드의 반응 = 317

 핵심 개념 - 알코올, 에테르 및 에폭사이드 = 321

 문제 = 322

10장 적외선 분광법 및 핵자기 공명 분광법 = 325

 10.1 전자기파 = 326

 10.2 적외선 분광법 = 328

 10.3 적외선 흡수 = 330

 10.4 NMR 분광법의 소개 = 337

 10.5 ¹H NMR: 신호의 개수 = 341

 10.6 ¹H NMR: 신호의 위치 = 343

 10.7 sp² 및 sp 혼성 탄소에 결합된 양성자의 화학적 이동 = 346

 10.8 ¹H NMR: 신호의 세기 = 349

 10.9 ¹H NMR: 스핀-스핀 갈라짐 = 350

 10.10 ¹H NMR을 이용한 미지 시료의 구조 결정 = 355

 10.11 <TEX>$${}^{13}$$</TEX>C NMR 분광법 = 358

 핵심 개념 - 적외선 분광법 및 핵자기 공명 분광법 = 362

 문제 = 364

11장 방향족 화합물 및 친전자성 치환 반응 = 371

 11.1 서론 = 372

 11.2 벤젠의 구조 = 373

 11.3 벤젠 유도체들의 명명법 = 374

 11.4 흥미있는 방향족 화합물 = 376

 11.5 벤젠의 안정도 = 377

 11.6 친전자성 방향족 치환 반응 = 378

 11.7 반응 메커니즘 = 379

 11.8 할로젠화 = 380

 11.9 나이트로화 및 설폰화 = 382

 11.10 프리델-크래프츠 알킬화 및 아실화 = 383

 11.11 치환된 벤젠 = 386

 11.12 치환된 벤젠의 친전자성 방향족 치환 반응 = 387

 11.13 치환된 벤젠의 배향성 = 389

 11.14 이치환 벤젠 = 392

 11.15 벤젠 유도체의 합성 = 393

 11.16 치환된 벤젠의 산화 = 394

 11.17 치환된 벤젠의 환원 = 394

 11.18 유기합성 = 396

 핵심 개념 - 방향족 화합물 및 친전자성 치환 반응 = 397

 문제 = 399

12장 알데하이드와 케톤 = 401

 12.1 서론 = 402

 12.2 명명법 = 402

 12.3 알데하이드와 케톤의 흥미로운 점 = 405

 12.4 알데하이드와 케톤의 제조 = 405

 12.5 알데하이드와 케톤의 반응 = 406

 12.6 H<TEX>$$:^-$$</TEX>와 R<TEX>$$:^-$$</TEX>의 친핵성 첨가 반응 = 409

 12.7 C<TEX>$$N^-$$</TEX>의 친핵성 첨가 반응 = 410

 12.8 비티히 반응 = 411

 12.9 일차 아민의 첨가 반응 = 413

 12.10 이차 아민의 첨가 반응 = 413

 12.11 물의 첨가 반응 - 수화 반응 = 414

 12.12 알코올의 첨가 반응 - 아세탈 형성 = 415

 12.13 아세탈의 가수분해 = 417

 핵심 개념 - 알데하이드와 케톤 = 418

 문제 = 419

13장 카복실산과 카복실산 유도체 = 423

 13.1 구조와 결합 = 424

 13.2 명명법 = 424

 13.3 물리적 성질 = 427

 13.4 카복실산의 합성 = 428

 13.5 카복실산의 반응 - 일반적인 특징 = 429

 13.6 친핵성 아실 치환 반응 = 431

 13.7 산 염화물의 반응 = 432

 13.8 무수물의 반응 = 434

 13.9 카복실산의 변환 반응 = 435

 13.10 에스터의 반응 = 437

 13.11 아마이드의 반응 = 439

 13.12 카복실산과 그 유도체의 환원 = 439

 13.13 유기금속 시약과 카복실산 유도체의 반응 = 442

 13.14 나이트릴 = 444

 핵심 개념 - 카복실산과 카복실산 유도체 = 446

 문제 = 449

14장 카보닐 화합물의 α치환 반응 = 455

 14.1 서론 = 456

 14.2 엔올 = 456

 14.3 토토머화 반응의 메커니즘 = 458

 14.4 엔올레이트의 반응 = 461

 14.5 α탄소에서의 반응 = 461

 14.6 α탄소에서의 할로젠화 = 461

 14.7 엔올레이트를 이용한 직접 알킬화 = 464

 14.8 말론산 에스터 합성법 = 465

 14.9 아세토아세트산 에스터 합성법 = 467

 14.10 알돌 반응 = 468

 14.11 교차 알돌 반응 = 470 

 14.12 분자내 알돌 반응 = 471

 14.13 클라이젠 반응 = 472

 14.14 디크만 반응 = 473

 핵심 개념 - 카보닐 화합물의 α치환 반응 = 474

 문제 = 475

15장 아민 = 479

 15.1 서론 = 480

 15.2 구조와 결합 = 480

 15.3 명명법 = 481

 15.4 물리적 성질 = 483

 15.5 흥미있고 유용한 아민 = 484

 15.6 아민의 제조 = 486

 15.7 아민의 일반적 특징과 반응 = 488

 15.8 염기로서의 아민 = 488

 15.9 아민과 다른 화합물의 상대적인 염기도 = 490

 15.10 친핵체로서의 아민 = 492

 핵심 개념 - 아민 = 494

 문제 = 496

16장 지질 = 499

 16.1 서론 = 500

 16.2 왁스 = 501

 16.3 트라이아실글리세롤 = 501

 16.4 인지질 = 505

 16.5 지용성 비타민 = 507

 16.6 에이코사노이드 = 508

 16.7 터펜 = 509

 16.8 스테로이드 = 511

 핵심 개념 - 지질 = 514

 문제 = 515

17장 탄수화물 = 517

 17.1 서론 = 518

 17.2 단당류 = 518

 17.3 D-알도스 계열 = 522

 17.4 D-케토스 계열 = 525

 17.5 단당류의 고리 형태 = 525

 17.6 글리코사이드 = 529

 17.7 카보닐기에서의 반응 - 산화와 환원 = 530

 17.8 킬리아니 - 피셔 합성 = 532

 17.9 이당류 = 533

 17.10 다당류 = 535

 17.11 다른 중요한 당과 그들의 유도체 = 536

 핵심 개념 - 탄수화물 = 540

 문제 = 541

18장 아미노산과 단백질 = 545

 18.1 아미노산 = 546

 18.2 아미노산의 분리 = 549

 18.3 펩타이드 = 552

 18.4 자동 펩타이드 합성 = 556

 18.5 단백질 구조 = 558

 18.6 중요한 단백질 = 562

 핵심 개념 - 아미노산과 단백질 = 564

 문제 = 565

부록

 appendix A p<TEX>$$K_a$$</TEX> Values for Selected Compounds = 569

 appendix B Nomenclature = 571

 appendix C Bond Dissociation Energies for Some Common Bonds = 575

 appendix D Characteristic IR Absorption Frequencies = 577

 appendix E Characteristic NMR Absorptions = 578

찾아보기 = 580